元延祐三年（一三一六年），六十三岁的赵孟頫为进之高士书写了一卷小楷《道德经》。卷首，赵氏绘老子像一幅，其后便是洋洋洒洒的整卷小楷《道德经》。赵孟頫一生曾多次书写小楷《道德经》，有方家评介，其晚年书写的这卷长达五千言的小楷，结体严谨，笔画精到秀丽，字势秀丽娟美，精工中透静穆之气，稳健中露灵动之神，前后风韵一致，堪称其小楷书之精品。赵孟頫写小字如同写大字一般，每个细微的笔画都一丝不苟，用笔精到，结体合乎法度，无轻浮、松散之感。这篇小楷《道德经》极大的特点就是平稳方正，没有太多出奇的变化。由于是小楷作品，为了在小空间内避免小气，有些字采用了横向舒展的结体安排，给人一种大气稳重的感觉。整幅字神采奕奕，富有晋唐小楷的意蕴与法度，显示出书家深厚的书法功力。